Sau thành công ban đầu này, Ford tới Công ty chiếu sáng Edison năm 1899 cùng nhiều nhà đầu tư khác, sau đó họ thành lập Công ty ô tô Detroit. Công ty ô tô Detroit nhanh chóng phá sản sau đó bởi vì Ford tiếp tục cải tiến thiết kế, chứ không bán xe. Ford cho xe của mình chạy đua với xe của các công ty khác để thể hiện các ưu thế trong thiết kế của ông. Vì ông chú ý tới xe đua, ông đã thành lập nên một công ty thứ hai, Công ty Henry Ford. Trong giai đoạn này, chính ông là người lái xe và chiến thắng trong cuộc đua với Alexander Winton, một tay đua nổi tiếng và rất được hâm mộ vào ngày 10 tháng 10 năm 1901. Ford bị các nhà đầu tư buộc phải rời công ty và người thay thế ông là Henry M. Leland năm 1902, và công ty được tổ chức lại thành Cadillac.